Powstanie miasta
Aby zrozumieć miejsce, jakie zajmowały w historii rzeczpospolitej Brzeżany, należy wspomnieć kilka słów o Turkach Tatarach, których najazdy pustoszyły od zaraznia ziemie południowo-wschodnie Rzeczpospolitej. Najazdy te, które z poczatku nosiły charakter regularnej wojny, przekształciły się później w napady łupieżcze – Tatarzy nie rościli sobie pretensji do podporządkowania terytorium, a jedynie raz lub dwa razdy do roku organizowali wyprawy, w czasie których brali w jasyr dzieci i młodzież, niezdolnych do pracy mordowali, kradli bydło, a trzodę chlewną wyrzynali, palili wsie i pola. Najazdy te były straszliwą plagą dla mieszkańców, Rzeczpospolita jednak nie podejmowała żadnych kroków dla zapobieżenia najazdom i ciężar obrony tych ziem spadał na miejsową szlachtę.
Tatarzy byli wojskiem słabo uzbrojonym (wojownik miał ze sobą tylko szablę, łuk i 20 strzał), ale bardzo walecznym i szybkim. Bardzo celnie strzelali z łuku, nie zatrzymując konia w biegu. Unikali raczej bezpośredniej konfrontacji, chyba że dysponowali znaczną przewagą liczebną. Szlachta nazywała walki z nimi „tańcami”. W modlitewnikach XVI i XVII-w. odnajdujemy antyfonę „od powietrza, ognia i niewoli tatarskiej zachowaj nas Panie”. Jako, że Tatarzy nie umieli szturmować twierdz, omijali je szerokim łukiem. W XVI w. Zygmunt Stary nadał szlachcie, posiadającej rozległe dobra na Rusi i Podolu około 30 przywilejów na założenie miast. Skorzystał z tej okazji i Mikołaj Sieniawski, zakładając Brzeżany na prawie magdeburskim (1530 r.). Szacuje się, że ok. r. 1570 mieszkało w Brzeżanach ok. 200-250 osób, a sto lat później było ich już dziesięć razy więcej. Ludność miasteczka składała się z Polaków, Rusinów, Ormian i Żydów.
Urządzenie miasta
Brzeżany od początku otoczone były wałami i fosą, rozszerzonymi ok. 1630 r. i rozebranymi w l. 1809-12. Osobne obwarowania – mur ze strzelnicami i basztę – miał kościół parafialny.
Zabudowa była początkowo w większej części drewniana, a dachy kryte gontem, a nawet słomą i oczeretem. Tylko przy rynku stały kamienice murowane. W XVII-XVIII w. ceny nieruchomości były bardzo niskie, rzadko kiedy dom osiągał cenę kilkuset złotych, przeważnie szacowano je na 50-80 zł (łokieć sukna holenderskiego kosztował w Brzeżanach w owych czasach 5 zł, kołpak lisi ceniono na 5—7 zł, za tuczonego wieprza płacono 20 zł, za parę wołów 32 do 45 zł, za konia wojskowego 60 zł).
Woda doprowadzana była do domów drewnianymi rurami. Ulice nie były brukowane.
„W końcu XVIII w. były wszystkie kamienice w rynku w posiadaniu żydów: były to zajazdy w liczbie 90, a we wszystkich sprzedawano palone napoje”.
